Usher ætlar sér greinilega að fara inn í árið 2019 sem einhleypur maður. Hefur hann sótt um skilnað frá Grace Miguel en þau voru gift í þrjú ár. Sambandið hefur verið stirt síðan í október 2017 en þá var hann sakaður um að hafa haldið framhjá henni og smitað fjórar konur af Herpes.
Parið tilkynnti skilnað að borði og sæng í mars 2018 en tilkynntu hann með yfirlýsingu föstudaginn 28. desember: „Eftir að hugsað málið vandlega höfum við ákveðið að skilja. Við verðum alltaf mjög tengd og eigum sameiginlega vini sem halda áfram að styðja okkur í næstu skrefum í okkar lífi. Við berum enn ást í brjósti til hvors annars ásamt virðingu og það mun bara aukast eftir því sem við höldum áfram.“
Skandallinn varðandi framhjáhaldið og kynsjúkdóminn hefur haft mikil áhrif á veldi söngvarans, m.a. neyddist hann til að selja heimili sinn í Vestu-Hollywood og hótelið hans beið hnekki og mikið tap varð á rekstrinum.
Usher á tvo syni, Naviyd Ely Raymond (10) og Usher Raymond V (11) með fyrrverandi eiginkonu Tameka Foster, en þau skildu árið 2009.
