Í kringum sextugsafmæli Donalds Trump, rúmu ári eftir að hann giftist Melaniu, átti Trump tímabil þar sem hann var virkilega óheflaður í samskiptum við konur. Árið 2006 tók Donald þátt í golfmóti í Lake Tahoe þar sem hann hitti klámmyndaleikkonuna Srormy Daniels. Þar hitti hann einnig fyrrum leikfélaga ársins (Playboy) Karen McDougal. Fleiri konur hafa nú stigið fram, og fjallað meðal annars um þegar Trump vodkanum var hleypt af stokkunum. Margar stjörnur létu sjá sig í Los Angeles árið 2007, m.a. Kim Kardashian sem ekki var mjög þekkt á þeim tíma.