Ótrúlegt en satt – fyrir einungis tveimur árum var Kendall Jenner aðeins ein af systrunum í raunveruleikaþáttunum ​Keeping Up With the Kardashians​. Síðan sýndi hún á tískusýningu Marc Jacobs, og ferill hennar sem fyrirsæta rauk af stað. Hún er nú talin ein af hæstlaunuðustu fyrirsætum í heimi og virðist ekkert lát á vinsældum hennar. Kendall setti nafn sitt við varalitalínu sem sumir segja að sé bara bull (sjá HÉR) en hún hefur líka hannað fatalínu með systur sinni, Kylie.

Kendall er nú andlit nærfatalínu Calvin Klein og var hönnuðurinn spurður af Fern Mallis hvað honum fyndist um hana: „Veistu, ég er ekki kunnnugur henni eða hennar verkum. Ég er viss um hún sé ágætis kona en ég hefði aldrei ráðið hana sjálfur.“ Calvin hefur ekki haft mikið um vörumerkið „Calvin Klein“ að segja síðan árið 2002 samkvæmt Fashionista. Kendall varð andlit Calvin Klein jeans í marsmánuði árið 2015, og hefur nú þegar verið viðloðandi merkið, m.a. á stóru billboard skilti í Manhattan:

Calvin segir þó annað andlit vörumerkisins vera frábært: „Justin Bieber – ég fíla hann. Mér líkar við hann í auglýsingunum fyrir nærfatnaðinn en það er ekki vegna þess hversu marga fylgjendur hann er með á Instagram. Fyrirsætur fá greitt fyrir fylgjendur. Þær fá ekki vinnuna vegna þess hverjar þær eru heldur vegna þess hversu marga fylgjendur þær hafa. Það – til lengri tíma litið – er ekki að virka. Það tel ég ekki uppskrift að velgengni.“